在欧冠附加赛迎战皇马之前，关于穆里尼奥重返皇马执教的传闻甚嚣尘上，不少媒体纷纷猜测，如果他能率领本菲卡成功淘汰皇马，或许能够再度获得弗洛伦蒂诺的青睐与邀请。遗憾的是，本菲卡未能战胜皇马，最终无缘欧冠16强。在接受采访时，穆里尼奥也回应了外界对他可能回归皇马的种种揣测，他幽默地表示：“如果我真的想重新执教皇马，我才不会对弗洛伦蒂诺说不呢。”
穆里尼奥曾在皇马执教多年，与弗洛伦蒂诺关系一度十分紧密。虽然后来的离开是经过双方协商，但他依然保持着良好的私交。最近，皇马更换主教练，阿隆索被解职，阿韦洛亚临时顶替。然而阿韦洛亚的执教表现并未令人满意，长远执教的可能性相对较低，因此多位优秀教练与皇马帅位联系在一起，其中最引人关注的自然包括前利物浦主帅克洛普和穆里尼奥。
克洛普明确表态自己不会执教皇马，而穆里尼奥同样态度坚决，他坦言虽然弗洛伦蒂诺对他依旧有信任，但他更倾向于继续留在本菲卡并且全力以赴：“只要俱乐部愿意续约，我可以毫不犹豫、不费一字续签合同。”自从掌舵本菲卡以来，穆里尼奥带队成绩尚可，但欧冠早早出局，联赛争冠几乎无望，本赛季大概率无缘任何奖杯，这自然令球队上下颇感压力，续约成疑。
对于再次执教皇马的消息，有球迷认为穆里尼奥只是回避话题，根本没有真正得到过皇马方面的正式邀请。如今的皇马急需一位拥有欧洲顶级影响力、能镇住更衣室并具备与巴萨抗衡能力的主教练。昔日的穆里尼奥无疑是理想人选，但经历了英超、意甲、土耳其联赛以及葡萄牙联赛的历练后，许多人对他重返五大联赛持怀疑态度。
此外，穆里尼奥的战术风格现今足坛已经显得不太合时宜，他若回归皇马，将面临比以往更大的执教压力。皇马当前的主要问题不仅仅是比赛成绩，更多来自于阵容结构和更衣室内部矛盾。像姆巴佩与维尼修斯这样的关键球员位置存在重叠，如何调和球员间关系、挖掘他们的最大潜能，是摆在任何主教练面前的重大挑战。如果没有弗洛伦蒂诺的大力支持和决断，对球队进行必要的人员调整，任何教练都难以快速解决这些问题。而穆里尼奥显然不愿卷入这样复杂的局面，因而对回归持慎重态度。
